三丁基乙炔基錫

三丁基乙炔基錫

【英文名稱】Tributyl(ethynyl)tin

【分子式】C14H28Sn 

【分子量】315.07

【CA 登錄號】994-89-8

【縮寫和別名】Tributystannylacetylene, Ethynyltributyltin

【物理性質(zhì)】無色液體，bp 70 °C/0.2 mmHg (26.7 Pa), d 1.089 g/cm3。溶于大多數(shù)有機溶劑，通常在甲苯等非極性溶劑中使用。

【制備和商品】國際大型試劑公司有銷售。也可以通過三丁基氯化錫與乙炔鋰反應(yīng)來制備[1]。

【注意事項】該試劑因含有C-Sn鍵而有劇毒，建議在通風(fēng)櫥中操作和使用。

在 Pd 催化劑的作用下，三丁基乙炔錫可以與底物分子中sp2 雜化碳相連的碘原子發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，在底物分子中引入乙炔基[2]。

典型的底物分子是烯基碘和芳基碘。許多不同種類的 Pd 催化劑均可用于該反應(yīng)，實驗室常備的Pd(PPh3)4就可以滿足該反應(yīng)的需求。該反應(yīng)可以在非常溫和的條件下進(jìn)行，一般可以在室溫下數(shù)分鐘至幾小時內(nèi)完成。該反應(yīng)的轉(zhuǎn)化效率和產(chǎn)物的產(chǎn)率都非常高（式1?式3)[3~5]。如果使用二碘芳基化合物，則可以得到二乙塊基碘（式4)[6]。

將三丁基乙炔錫與四嗪化合物共熱，四嗪化合物在放出氮氣的同時與三丁基乙炔錫發(fā)生[4+2]反應(yīng)，得到三丁基錫取代的二嗪化合物產(chǎn)物(式5)[7]。近有人報道：在鎳催化劑的存在下，三丁基錫自身發(fā)生偶聯(lián)生成烯炔產(chǎn)物也是一個很有意義的結(jié)果（式6)[8]。