常用有機(jī)金屬化合物---三丁基錫鋰

【英文名稱】Tributylstannyllithium

【分子式】C12H27LiSn

【分子量】297.04

【CA 登錄號(hào)】4226-01-1

【縮寫(xiě)和別名】Tri-n-Butylstannyllithium

【物理性質(zhì)】以溶液形式存在和使用。

【制備和商品】通常是在反應(yīng)前原位制備：在-78 °C，將正丁基鋰溶液滴加到三丁基錫氫的THF溶液中便得到三丁基錫鋰，不需分離和純化即可直接用于后續(xù)的各種反應(yīng)。

【注意事項(xiàng)】該試劑因含有C-Sn鍵而有劇毒，建議在通風(fēng)櫥中操作和使用。

三丁基錫鋰是現(xiàn)代有機(jī)合成中重要的金屬錫試劑，可以非常方便地原位制備，并可與醛酮、鹵代烴、磺酸酯和α,β-不飽和酯等發(fā)生親核反應(yīng)。

在正常情況下，三丁基錫鋰可以整體地看作是一個(gè)烷基鋰試劑。它與醛和酮發(fā)生親核加成反應(yīng)，生成α-羥基三丁基錫。接著在“一鍋煮”的條件下，加入輕基保護(hù)基將羥基保護(hù)后進(jìn)行分離和純化該反應(yīng)一般在低溫下進(jìn)行，反應(yīng)速度之快以至于反應(yīng)可以在數(shù)秒鐘內(nèi)完成(式1和式2)[3,4]。

三丁基錫鋰能夠與鹵代烴或者醇的磺酸酯發(fā)生親核取代反應(yīng)，生成三丁基錫的烷基化產(chǎn)物（式3)[5,6]。底物分子中的不飽和鍵一般不受到干擾。從醇的磺酸酯化到與三丁基錫反應(yīng)可以在“一鍋煮”的條件下完成(式4)[7,8]。

三丁基錫鋰也是非常理想的Michael加成的給體，可與α,β-不飽和酯發(fā)生正常的 Michael 加成反應(yīng)。該反應(yīng)可以在低溫下進(jìn)行，產(chǎn)率中等至較好[9~11]。但是，該反應(yīng)的產(chǎn)物很重要，特別是那些具有高度立體選擇性的產(chǎn)物（式5和式6)[10,11]。。